stimolato da una discussione con daniele link http://forum.aspitalia.com/forum/topic.aspx?PostID=217095
mi sono messo a scavare un pò (armato del buon Reflector ) fino a quando non ho trovato un namespace che non appare nella documentazione, più precisamente System.Web.Util contiene per la maggior parte classi internal, una delle quali molto interessante UrlPath.

un metodo che mi è parso subito interessante:
internal static string Combine(string basepath, string relative)

intanto mi ha aiutato a capire più affondo il comportamento del "~" e ApplicationPath , ma non ho finito devo scoprire ancora due cosette :) e poi magare trovare il modo di utilizzare :)

ciao marco