Massimo mi ha suggerito di farne un post, visto che tutti lo chiedono.

IIS 6 sembra tenere in cache i vostri oggetti? I problemi possono essere due. Se usate pagine ASP, allora è probabile che sia dovuto al nuovo sistema, chiamata ASP Template, che tiene in una specie di cache su disco le pagine. Dalla modifica all'effettivo rilascio della vecchia versione potrebbe passare un po' di tempo. Nella KB Microsoft ci sono info a riguardo.

Altra fonte di guai potrebbe essere il caching dell'ISAPI fatto da IIS. In questo caso neanche le immagini, oltre che tutto quello che passa per un filtro ISAPI, potrebbero aggiornarsi. In questo caso si disattiva tra le opzioni avanzate di un sito web/application.